１．準備編 ＜各宿場間の距離表＞
東海道五十三次は、所どころで道しるべはありますが、地図無しでは歩けないと断言できます。したがって地図を見ながら歩かなければなりません。私が歩いた時に使った地図は、以下の３つです。
・歴史街道ガイド 東海道五十三次を歩く１ 日本橋−大磯
2 小田原−府中
3 丸子−新居
4 白須賀−桑名
5 四日市−三条大橋
児玉幸多氏 監修 講談社 各1600円（税別）
特徴：すべて国土地理院２万５千分の１地図でルートが書いてあり、地形や郵便局、警察署などの目印が見つけやすい。
５冊もあるので、持ち運びが重い。
全部で８０００円はちょっと高い。
地図を読むのが好きな人向け。
・東海道五十三次ハンドブック
森川昭氏 著 三省堂 1600円（税別）
特徴：国土地理院５万分の１地図を基に作ってあり、少し分かりにくいが、１冊にまとまっているので持ち運びにいい。
・東海道さんさくマップ
中部建設協会発行 無料
特徴：イラストにより地図が作成してあり、交差点や分かれ道など迷いやすい所を実に分かりやすく描かれてある。
地図を読むのが苦手な人向け。
以上のような特徴があり、どれを選ぶかはその人の好みによると思います。また、本を買うのは気が引けるという方は、図書館で借りるのをお勧めします。ちなみに私は、岐阜県立図書館で上２つの本を借りることができました。
いきなり多額のお金を持って出発をするのも、あまりお勧めできるものではないと思います。お金については、郵便局が便利です。旧東海道の至る所に郵便局の自動機がありますので、郵便局もしくは、シティバンクなどの提携銀行を利用するのがとても便利だと思います。
ジーンズなどでも特に問題ないと思います。私も最初は山に行くような動きやすいもので歩いたのですが、歩くのは普通の道ですし、時には街中も歩きますので、普通の格好でいいんじゃないかと思います。
ただ、日差しをよけるための帽子と、雨が降って来た時のカッパと折りたたみ傘は必需品だと思います。
その日の計画をたてる時に、「今日は何ｋｍ歩いてどこの宿に泊まる」ことを考えられると思うのですが、ぜひ考慮に入れていただきたいと思うのが、博物館や資料館などの見学時間です。具体的に私の実績からいくと、吉田（豊橋）から舞阪まで歩いた日に、そこには、「二川本陣資料館」と「新居関所」がありました。これらをゆっくり見学するためには２時間の時間を事前に考慮に入れておく方が、当日予定到着時間の遅れる事を防ぐことができますし、資料館をゆっくりと余裕を持って見学できます。
他には由比宿にある、「東海道おもしろしろ宿場館」と「東海道広重美術館」草津宿にある「草津本陣」と「草津本陣資料館」を考慮に入れたほうがいいと思います。
私の場合、１日だいたい３０ｋｍを歩くと仮定して計画をたてていましたが、上記の博物館などがある場合、出発時間を早くするなどして調整するといいと思います。
山道とは違い、東海道５３次を歩く場合に食事についてはまず心配ありません。コンビニエンスストアやドライブインなどが道に沿っていくつでもありますので問題ありません。特にコンビニでは、「ミニストップ」が店内に食事や休憩をする場所、そしてトイレがあり、とても便利でした。
もちろん「いかに軽くするか？」がポイントです。傘、カッパ、洗面具（タオル）、下着類１セット、カメラ、地図、お金、時計、帽子。これで十分でしょう。
「いかにその日の宿泊費を安く抑えるか？」これが、東海道五十三次を歩くうえでの重要な問題になってきます。
宿泊施設は、宿場によってまちまちです。１人で素泊まりだと、電話しても「今夜は一杯です」（そんなわけないだろー）と断られてしまうことも多々ありますので注意しなければいけません。
男性であれば、カプセルホテルがやはり一番安いでしょう。ビジネスホテルだと、4000円から5000円で泊まれればよしというところでしょう。今の日本では。。。。
私の場合、現地に着いてから宿を探しました。いろいろな探し方がありますが、まず駅に行って宿泊案内所を探し、そこで安宿を紹介してもらう方法を使っていましたが、東海道と駅が離れている宿場は、ただでさえ歩き疲れているのにそこまで歩くだけでさらに疲れてしまいます。
そこで、次は電話帳戦法に切り替えてみました。宿泊しようと思う町に入ったら、電話ボックスを見つけ、ビジネスホテルのページで、東海道沿いにあるホテルを探し、電話してみるというパターンです。
いずれにしても、東海道五十三次を歩くうえでの一番の課題は、「宿探し」と言えるでしょう。江戸時代は宿場町として栄えていながら、なんとも皮肉なものです。
もし各宿場ごとに安くて快適な宿があれば、もっと旅人が増えていくと思うのに。。。。。